Hiiumaa ehk skandinaaviapäraselt Dagö – ehk päevasaare – ajalugu sai alguse juba 455 miljoni aasta eest, mil praeguse Kärdla linna lähistel tekkis meteoriidiplahvatuse tagajärjel ligi kümnekilomeetrise läbimõõduga rõngassaarestik. Need olid esimesed saared Hiiumaa praegusel kohal ja seeläbi võib Hiiumaad lugeda üheks maailma vanimaks saareks. Tõsi küll, inimesed leidsid oma tee siia alles veidi üle 7000 aasta tagasi ning toona elati saarel olude sunnil vaid hooajaliselt. Hiiumaa esimesed asunikud olid hülgekütid.
Põlispõllud on Hiiumaal teada küll alles 11.–12. sajandist, kuid paiksest kogukonnast saab ilmselt rääkida palju varasemast ajast alates.
Esimene ürikuline teade Hiiumaa kohta pärineb aastast 1228. Dokumendis, millega läänistati vastasutatud Saare piiskopkond piiskop Gottfriedile, nimetatakse Hiiumaad selle lääni osisena kui tühja saart: Quadam insula deserta, quae dicitur Dageida (mingi tühi saar, mida nimetatakse Dageida). Ent hoolimata algselt hõredast asustusest, on Hiiumaa ajalugu üpris kirev.
14. sajandil tekkis Hiiumaa põhjaossa rootsi asustus. 1628. aastal rajati Hütile Eesti esimene klaasikoda. Põhjasõja käigus läks saar Rootsilt Vene impeeriumi koosseisu ja 1829. aastal rajati Kärdla kalevivabrik, mis oli saare olulisim tööstusettevõte Teise maailmasõjani. Esimese maailmasõja eel hakati Tahkuna poolsaarele rajama Peeter Suure merekindluse eelpositsiooni, ent saksa okupatsiooni vägede lahkudes 1918. aasta sügisel läks võim saarel Eesti Vabariigi kätte. 1939. aastal hakati Hiiumaale rajama NSVL sõjaväebaase. Teise maailmasõja tulemusena läks Hiiumaa NSVL koosseisu, kuhu jäi Eesti taasiseseisvumiseni 1991. aastal.
Kroonika
1228 – Hiiumaa kui tühja (?) saare kirjalik esmamainimine Dageidana
1254 – Hiiumaa läheb jagamisele Saare-Lääne piiskopkonna ja Saksa ordu vahel. Mainimist leiavad esimesed kohanimed nagu Soela väin, Orjaku, Sarwo (Sõru, Sarve?), Reigi ja Pihla saar
ca 1255 – Alustatakse Pühalepa kivikiriku ehitamisega
1470ndad – Valmib Pühalepa kiriku Pühale Annale pühendatud kappaltar
1490ndad – Hansa Liit taotleb korduvalt meremärgi ehitamist Hiiumaale
1500 – Käina kivikirik, luba Kõpu torni ehitamiseks
1504/1505 – Suure katku aastad
1504-31 – Kõpu paagi ehitus
1524 – Sören Norby röövib Kõrgessaare all mitut laeva
1559-63 – Saare-Lääne piiskopkond, sh osa Hiiumaast kuulub Taani hertsog Magnusele
1563 – Rootslased vallutavad Hiiumaa, algab nn rootsi aeg
1564 – Mitmete külade, sh Kärdla esmamainimine
1582-94 – Reigis töötab soolakoda
1603 – Nälg, katk
1612 – Suur taanlaste rüüsteretk Hiiumaale
1624 – Ostutehingu läbi omandab suure osa saarest krahv J. De la Gardie
1627 – Reigi kiriku iseseisvumisega moodustub eraldi Reigi kihelkond
1628-64 – Hiiumaal Hüti külas tegutseb Eesti esimene klaasikoda
1710 – Hiiumaa saab sisuliselt Vene impeeriumi osaks, rahuleping
1716/20 – Saar allus Vene Admiraliteedile
1755/58 – E. M. Stenbock (1704-1775) taastab oma maaõigused Hiiumaal, algab Suuremõisa härrastemaja ehitus, Stackelbergid asuvad Kassarisse
1779 – Valmib Reigi pastoraadi praegune hoone
1779/82 – Valmib Emmaste mõisahoone (praegu koolimaja)
1781 – Reigi rootslased saadetakse elama Lõuna-Ukrainasse
1781 – Põhja-Hiiumaa mõisate ostmise järel asub Hiiumaale elama O. R. L. von Ungern-Sternberg (1744-1811)
1782 – Parun Ungern-Sternbergi Reigi karjamõisasse rajatakse 200 000 tellist aastas põletav tellisetehas
1796 – Ungern-Sternbergid omandavad Suuremõisa, seega valitsevad suuremat osa saarest
1793 – Reigi pastor Carl Forsmann paneb käima mütsivabriku (Hutfabrik)
1802 – Valmib Reigi kivikirik
1803/04 – O. R. L. von Ungern-Sternberg mõistetakse süüdi kapten Malmi tapmises ja saadetakse Siberisse
1819 – Valmib Putkaste mõisa peahoone (mõisa on mainitud Saulepa nime all juba 1524)
1820 – Ehitatakse Paluküla kivikirik
1829 – Tööd alustab vendade Ungern-Sternbergide rajatud kangavabrik ehk Hiiu-Kärdla Kalevivabrik
1848 – Suursadamas ehitatakse purjelaev “Hioma”, mis esimese Eesti laevana ületas ekvaatori ning sõitis ümber Kap Horni neeme
1851 – K.-E. von Baer külastab Hiiumaad
1863 – J. Köler Vaemla mõisas, valmib kümmekond tööd Hiiumaast. Õnnistatakse sisse uus kivikirik Kärdlas
1866 – Moodustatakse Emmaste kihelkond, aasta hiljem valmib uus kivikirik
1873 – Käina köstrimajas sünnib Rudolf Tobias
1874/75 – Ristna ja Tahkuna majakate ehitusaeg
1884 – Hiiumaal levib baptism
1890ndad – Valmib kolm õigeusu kirikut
1908 – Mänspäe saab uue kiriku
1911 – Kõrgessaarde kerkib Eesti esimene kunstsiidivabrik („Viscosa“)
1913 – Elektri jõudmine Hiiumaale, Kärdlas näidatakse kino
1917/18 – Saksa okupatsioon
1918 – Hiiumaast saab iseseisva Eesti Vabariigi osa
1919 – Maaseaduse kohaselt võõrandatakse kõik mõisatele kuulunud maad ja varad
1924 – Hiidlased kuulevad esimest raadiosaadet
1924 – Avatakse esimene bussiliin
1926 – 1. ülehiiumaaline laulupäev
1934 – 1. ülehiiumaaline maanaiste päev Käinas
1937 – Tegevust alustab turbatööstus
1938 – Kärdlale antakse linnaõigused
1939 – Algab nõukogude sõjabaaside ehitus
1940 – Eesti, ja sealhulgas Hiiumaa, okupeeritakse Nõukogude Liidu poolt
1941 – I küüditamine, sõda jõuab saarele, põletatakse kalevivabrik, algab saksa okupatsioon
1944 – Nõukogude väed okupeerivad saare uuesti
1948 – Moodustatakse esimene kolhoos („Käina Säde“), ilmub esimene kohaliku ajalehe “Nõukogude Hiiumaa” number
1949 – II küüditamine, asutatakse kalurikolhoos „Hiiu Kalur“
1961 – Kõrgessaares alustab tööd kalatehas
1989 – Algab Kõpu majaka suur remont, moodustatakse Lääne-Eesti Saarestiku Biosfääri kaitseala
1990 – Esimesed ülemaailmsed hiidlaste päevad, taastatakse Hiiu maakond
1991 – Eesti kuulutab end taasiseseisvaks
1993 – Saarelt lahkusid viimased nõukogude väeosad
1996 – Hiiu maakonna lipp ja vapp registreeritakse Riigikantseleis
2017 – Eesti omavalitsuste haldusreformi käigus ühinesid neli Hiiumaa valda, moodustades Hiiumaa valla.
