Die Hiiulaner haben ihre Insel immer als unabhängige Seefahrernation betrachtet. Wenn Hemingway erkannte, dass man in jedem Hafen der Südsee einen estnischen Reisejournalisten finden kann, wissen die Kapitäne der Langstreckenfahrten seit Jahrhunderten, dass jedes anständige Schiff einen estnischen Matrosen haben muss.
Es wurden Bände über die Beziehung zwischen Hiiumaa und dem Meer geschrieben. Fische kamen aus dem Meer, auch wenn die Felder keine Nahrung lieferten. Das felsige Meer und die Schiffer brachten ausländische Waren und frisches Blut auf die Insel. Schiffsbauer bauten Segelschiffe und örtliche Reeder transportierten damit Brennholz nach Tallinn. Dass die jüngeren Söhne der Hiiu-Familien auf Schiffen auf den Ozeanen arbeiteten, lag stattdessen daran, dass die Insel klein war und nicht alle Söhne Ackerland erhielten.
Noch heute ist ein großer Teil der Tätigkeiten auf Hiiumaa mit dem Meer verbunden. Waren und Menschen bewegen sich auf Schiffen, Menschen gehen angeln, segeln, surfen, beobachten Robben, tauchen und segeln einfach nur zum Spaß. Rund um Hiiumaa gibt es ein paar hundert kleine Inseln, nämlich Laiud und Rahud. Einige von ihnen sind nur mit dem Boot zu erreichen, zu anderen können Sie auch zu Pferd oder zu Fuß durch das Meer waten.
