Die Geschichte von Hiiumaa, skandinavisch Dagö oder Tagesinsel, begann bereits vor 455 Millionen Jahren, als infolge einer Meteoritenexplosion nahe der heutigen Stadt Kärdla ein ringförmiger Archipel mit einem Durchmesser von fast zehn Kilometern entstand. Dies waren die ersten Inseln am heutigen Standort von Hiiumaa, und somit kann Hiiumaa als eine der ältesten Inseln der Welt angesehen werden. Menschen fanden erst vor etwas mehr als 7.000 Jahren hierher, und damals lebten die Menschen den Umständen entsprechend nur saisonal auf der Insel. Die ersten Siedler von Hiiumaa waren Robbenjäger.
Einheimische Felder sind auf Hiiumaa erst ab dem 11. und 12. Jahrhundert bekannt, aber von einer Ortsgemeinde kann man wohl schon aus früherer Zeit sprechen.
Die erste schriftliche Erwähnung über Hiiumaa stammt aus dem Jahr 1228. In der Urkunde, mit der das Bistum Saare an Bischof Gottfried verpachtet wurde, wird Hiiumaa als Teil dieses Lehens als leere Insel bezeichnet: Quadam insula deserta, quae dicitur Dageida (eine leere Insel namens Dageida). Doch trotz der anfangs spärlichen Bevölkerung ist die Geschichte von Hiiumaa recht bunt.
Im 14. Jahrhundert entstand im nördlichen Teil von Hiiumaa eine schwedische Siedlung. 1628 wurde in Hüti die erste Glasfabrik Estlands gegründet. Während des Nordischen Krieges fiel die Insel von Schweden an das Russische Reich, und 1829 wurde die Kalev-Fabrik Kärdla gegründet, die bis zum Zweiten Weltkrieg das wichtigste Industrieunternehmen der Insel war. Vor dem Ersten Weltkrieg wurde auf der Halbinsel Tahkuna mit dem Bau der Vorposten der Seefestung von Peter dem Großen begonnen, aber als die deutschen Besatzungstruppen im Herbst 1918 abzogen, ging die Macht auf der Insel an die Republik Estland über. 1939 wurden in Hiiumaa Militärstützpunkte der UdSSR errichtet. Infolge des Zweiten Weltkriegs wurde Hiiumaa Teil der UdSSR, bis Estland 1991 seine Unabhängigkeit wiedererlangte.
Chronik
1228 – Die erste schriftliche Erwähnung von Hiiumaa als leere Insel Dageida
1254 – Hiiumaa wird zwischen dem Bistum Saare-Lääne und dem Deutschen Orden aufgeteilt. Die ersten Ortsnamen wie Soela váin, Orjaku, Sarwo (Sõru, Sarve?), Reigi und Pihla saar werden erwähnt.
- 1255 – Der Bau der Steinkirche von Pühalepa beginnt
1470er – Die der Kirche St. Anne von Pühalepa geweihte Kapelle wird fertiggestellt
1490er – Die Hanse bittet wiederholt um den Bau eines Seezeichens auf Hiiumaa
1500 – Bau der Steinkirche von Käina, Genehmigung zum Bau des Kõpu-Leuchtturms
1504/1505 – Jahre der großen Pest
1504-31 – Bau des Kõpu-Beckens
1524 – Sören Norby beraubt mehrere Schiffe bei Kõrgessaare
1559-63 – Das Bistum Saare-Lääne, einschließlich eines Teils von Hiiumaa, gehört dem dänischen Herzog Magnus
1563 – Die Schweden erobern Hiiumaa, das sogenannte Schwedenzeitalter beginnt
1564 – Erste Erwähnung mehrerer Dörfer, darunter Kärdla
1582-94 – Eine Salzfabrik arbeitet in Reiki
1603 – Hungersnot, Pest
1612 – Großer dänischer Überfall auf Hiiumaa
1624 – Graf J. De la Gardie erwirbt einen großen Teil der Insel durch ein Kaufgeschäft
1627 – Mit der Unabhängigkeit der Reigi-Kirche wird eine eigene Reigi-Pfarrei gebildet
1628-64 – Estlands erste Glasfabrik wird im Dorf Hüti in Hiiumaa betrieben
1710 – Hiiumaa wird im Wesentlichen Teil des Russischen Reiches, Friedensvertrag
1716/20 – Die Insel kam unter die Kontrolle der russischen Admiralität
1755/58 – E. M. Stenbock (1704-1775) stellt seine Landrechte in Hiiumaa wieder her, der Bau des Herrenhauses Suuremõisa beginnt, die Stackelbergs ziehen nach Kassari
1779 – Das heutige Gebäude des Reigi-Pfarrhauses wird fertiggestellt
1779/82 – Das Herrenhaus von Emmaste (heute ein Schulgebäude) wird fertiggestellt
1781 – Schweden aus dem Reich werden in die Südukraine deportiert.
1781 – O. R. L. von Ungern-Sternberg (1744-1811) lässt sich in Hiiumaa nieder, nachdem er die Gutshöfe von Nord-Hiiumaa gekauft hat.
1782 – Im Viehgut Reigi von Baron Ungern-Sternberg wird eine Ziegelei errichtet, die jährlich 200.000 Ziegel brennt
1796 – Die Ungern-Sternbergs erwerben Suuremõisa und beherrschen damit den größten Teil der Insel
1793 – Reichspfarrer Carl Forsmann gründet eine Hutfabrik
1802 – Die Reigi-Steinkirche wird fertiggestellt
1803/04 – O. R. L. von Ungern-Sternberg wird des Mordes an Hauptmann Malm für schuldig befunden und nach Sibirien geschickt
1819 – Fertigstellung des Hauptgebäudes des Herrenhauses Putkaste (das Herrenhaus wird bereits 1524 unter dem Namen Saulepa erwähnt)
1820 – Die Steinkirche von Paluküla wird gebaut
1829 – Die von den Brüdern Ungern-Sternberg oder Hiiu-Kärdla Kalev-Fabrik gegründete Stofffabrik nimmt ihre Arbeit auf
1848 – In Suursadam wird das Segelschiff „Hioma“ gebaut, das als erstes estnisches Schiff den Äquator überquert und Kap Hoorn umsegelt
1851 – K.-E. von Baer besucht Hiiumaa
1863 – J. Köler im Herrenhaus Vaemla, etwa ein Dutzend Werke aus Hiiumaa werden fertiggestellt. Die neue Steinkirche in Kärdla wird geweiht.
1866 – Die Gemeinde Emmaste wird gegründet, ein Jahr später wird eine neue Steinkirche gebaut
1873 – Im Pfarrhaus von Käina wird Rudolf Tobias geboren
1874/75 – die Bauzeit der Leuchttürme von Ristna und Tahkuna
1884 – Die Taufe breitet sich in Hiiumaa aus
1890er – Drei orthodoxe Kirchen werden fertiggestellt
1908 – Mänspäe bekommt eine neue Kirche
1911 – In Kõrgessaare wird Estlands erste Kunstfaserfabrik („Viscosa“) gebaut
1913 – Elektrizität erreicht Hiiumaa, ein Kino wird in Kärdla eingerichtet
1917/18 – Deutsche Besatzung
1918 – Hiiumaa wird Teil der unabhängigen Republik Estland
1919 – Gemäß dem Bodengesetz werden alle Ländereien und Vermögenswerte der Gutshöfe übertragen
1924 – Hiiumaas Bewohner hören die erste Radiosendung
1924 – Die erste Buslinie wird eröffnet
1926 – 1. Hiiumaa-Liedertag
1934 – 1. Hiiumaa Landfrauentag in Käina
1937 – Die Torfindustrie nimmt ihren Betrieb auf
1938 – Kärdla erhält Stadtrechte
1939 – Der Bau von sowjetischen Militärbasen beginnt
1940 – Estland, einschließlich Hiiumaa, wird von der Sowjetunion besetzt
1941 – Deportation I, der Krieg erreicht die Insel, die Kalev-Fabrik wird niedergebrannt, die deutsche Besatzung beginnt
1944 – Sowjetische Truppen besetzen die Insel erneut
1948 – Die erste Kolchose („Käina Säde“) wird gegründet, die erste Ausgabe der Lokalzeitung „Nõukogude Hiiumaa“ erscheint
1949 – Deportation II, die Fischereigenossenschaft „Hiiu Kalur“ wird gegründet
1961 – In Kõrgessaare nimmt eine Fischfabrik ihren Betrieb auf
1989 – Die große Reparatur des Leuchtturms von Kõpu beginnt, das Biosphärenreservat Westestnisches Archipel wird gegründet
1990 – Die ersten weltweiten Hiiumaa-tage finden statt, Die Gemeinde Hiiumaa wird wiederhergestellt
1991 – Estland erklärt sich wieder unabhängig
1993 – Die letzten sowjetischen Truppen verlassen die Insel
1996 – Die Flagge und das Wappen des Landkreises Hiiu werden in der Staatskanzlei registriert
2017 – Während der Verwaltungsreform der estnischen Gemeinden schlossen sich vier Gemeinden von Hiiumaa zur Gemeinde Hiiumaa zusammen.