Hiidenmaalaiset ovat aina pitäneet saartaan itsenäisenä merivaltiona. Hemingway on kirjoittanut, että jokaisesta Etelämeren satamasta voi löytää virolaisen reissumiehen. Kaukomatkojen kapteenit puolestaan ovat tienneet vuosisatojen ajan, että jokaisessa kunnon laivassa on ainakin yksi hiidenmaalainen merimies.
Hiidenmaan ja meren suhteesta on kirjoitettu kirjoja ja kirjasarjoja. Meri antoi syötävää silloinkin, kun pellot eivät tuottaneet mitään. Karikkoisessa meressä haaksirikkoutuneista laivoista saarelle kukeutui ulkomaalaista tavaraa ja uutta verta. Laivanveistäjät rakensivat purjelaivoja, joilla paikalliset laivanvarustajat kuljettivat polttopuita Tallinnaan. Se, että perheiden nuorimmat pojat lähtivät laivoilla maailman merille, johtui useimmiten siitä, että saari oli pieni eikä kaikille riittänyt viljelysmaata.
Vielä nykyäänkin suuri osa saaren elinkeinoista ja ihmisten tekemisistä liittyy mereen. Tavarat ja ihmiset liikkuvat laivoilla, merellä kalastetaan, purjehditaan, surffataan, tuijotellaan hylkeitä, sukelletaan ja siellä ollaan pelkästään huvin vuoksi. Hiidenmaan ympärillä on muutama sata pientä saarta ja luotoa. Joihinkin niistä pääsee vain veneellä, toisiin myös hevosella tai kahlaamalla matalan meren poikki.