Hiidenmaan, jonka ruotsinkielinen nimi on Dagö eli päiväsaari, historia alkoi jo 455 miljoonaa vuotta sitten. Tuolloin nykyisen Kärdlan kaupungin lähelle muodostui meteoriitin räjähdyksen seurauksena halkaisijaltaan lähes kymmenen kilometrin laajuinen rengassaaristo. Ne olivat ensimmäisiä saaria Hiidenmaan nykyisellä paikalla, joten Hiidenmaata voidaan pitää yhtenä maailman vanhimmista saarista. Ihmiset toki löysivät tiensä sinne vasta hieman yli 7000 vuotta sitten, ja tuolloinkin saarella asuttiin vain kausiluontoisesti. Hiidenmaan ensimmäiset asukkaat olivat hylkeenmetsästäjiä.
Vanhimmat pellot lienee Hiidenmaalle raivattu vasta 1000–1100-luvuilla, mutta pysyvää asutusta saarella on ilmeisesti ollut jo paljon aikaisemmin.
Ensimmäinen kirjallinen tieto Hiidenmaasta on vuodelta 1228. Asiakirjassa, jolla vastaperustettu Saaren hiippakunta läänitettiin piispa Gottfriedille, läänitysalueeseen kuulunutta Hiidenmaata kutsutaan tyhjäksi saareksi: Quadam insula deserta, quae dicitur Dageida (jokin tyhjä saari, jota sanotaan Dageidaksi). Vaikka Hiidenmaa oli alkujaan harvaan asuttu, sen historia on ollut melkoisen kirjava.
Hiidenmaan pohjoisosaan syntyi 1300-luvulla ruotsalaista asutusta. Vuonna 1628 Hütin kylään perustettiin Viron ensimmäinen lasitehdas. Pohjan sodan tiimellyksessä 1655–1661 saaren hallinta siirtyi Ruotsin kuningaskunnalta Venäjän keisarikunnalle. Vuonna Kärdlaan 1829 perustettiin verkatehdas, joka oli saaren tärkein teollisuusyritys II maailmansotaan asti.
Ennen ensimmäistä maailmansotaa Tahkunan niemelle alettiin rakentaa Pietari Suuren merilinnoituksen etuasemaa. Saksan miehitysjoukkojen poistuessa maasta syksyllä 1918 valta siirtyi Hiidenmaalla uudelle, puoli vuotta aiemmin itsenäistyneelle Viron tasavallalle, mutta jo 1939 saarelle alettiin perustaa Neuvostoliiton sotilastukikohtia. Toisen maailmansodan seurauksena Hiidenmaa liitettiin Neuvostoliittoon, johon se kuului Viron uudelleenitsenäistymiseen asti vuonna 1991.
Historian tapahtumia
1228 – Ensimmäinen kirjallinen maininta Hiidenmaasta nimellä Dageida
1254 – Hiidenmaa jaetaan Saare-Läänen hiippakunnan ja Saksan ritarikunnan kesken. Ensimmäisinä paikanniminä mainitaan muun muassa Soela väin, Orjaku, Sarwo (Sõru, Sarve?), Reigi ja Pihlan saari.
n. 1255 – Pühalepan kivikirkon rakentaminen alkaa
1470-luku – Pühalepan kirkon Pyhälle Annan omistettu alttarikaappi valmistuu
1490-luku – Hansaliitto vaatii toistuvasti merimerkin rakentamista Hiidenmaalle
1500 – Käinan kivikirkko, lupa Kõpun majakan rakentamiseen
1504/1505 – Ruttovuodet
1504-31 – Kõpun majakan rakentaminen
1524 – Sören Norby ryöstää useita laivoja Kõrgessaaren edustalla
1559-63 – Saare-Läänen hiippakuntaa, johon kuuluu osa Hiidenmaata, hallitsee tanskalainen Holsteinin herttuaa Magnus
1563 – Ruotsi valloittaa Hiidenmaan, alkaa ns. kultainen Ruotsin aika.
1564 – Ensimaininnat useista kylistä, mukaan lukien Kärdla
1582-94 – Suolatehdas toimii Reigissä
1603 – Nälänhätä, rutto
1612 – Tanskalaisten suuri ryöstöretki Hiidenmaalle
1624 – Kreivi Jacob De la Gardie ostaa suuren osan saaresta
1627 – Reigin kirkon itsenäistyessä muodostetaan erillinen Reigin kihlakunta
1628-64 – Viron ensimmäinen lasitehdas toimii Hütin kylässä Hiidenmaalla
1710 – Hiidenmaa siirtyy käytännössä osaksi Venäjän valtakuntaa, rauhansopimus
1716/20 – Saari Venäjän amiraliteetin hallinnassa
1755/58 – Ebba Margareta Stenbock (1704-1775) saa takaisin maaomaisuutensa Hiidenmaalla, Suuremõisan kartanon rakentaminen alkaa ja Stackelbergien aatelissuku muuttaa Kassariin
1779 – Reigin pappilan nykyinen rakennus valmistuu
1779/82 – Emmasten kartano (nykyisin koulurakennus) rakennetaan
1781 – Reigin ruotsinkielinen väestö karkotetaan Etelä-Ukrainaan
1781 – Otto Reinhold Ludwig von Ungern-Sternberg (1744-1811) asettuu Hiidenmaalle ostettuaan Pohjois-Hiidenmaan kartanot.
1782 – Paroni Ungern-Sternbergin karjamoisioon Reigiin rakennetaan tiilitehdas, jossa poltetaan 200 000 tiiltä vuodessa
1796 – Ungern-Sternbergit hankkivat haltuunsa Suuremõisan ja hallitsevat siten suurinta osaa saaresta
1793 – Reigin pastori Carl Forsmann perustaa hattutehtaan (Hutfabrik)
1802 – Reigin kivikirkko valmistuu
1803/04 – Otto Reinhold Ludwig von Ungern-Sternberg tuomitaan kapteeni Malmin murhasta ja karkotetaan Siperiaan
1819 – Putkasten kartanon päärakennus valmistuu (kartano on mainittu Saulepa-nimellä jo 1524)
1820 – Palukülan kivikirkko rakennetaan
1829 – Ungern-Sternbergin veljesten perustama verkatehdas Hiiu-Kärdla Kalevivabrik aloittaa toimintansa
1848 – rakennetaan purjelaiva Hioma, joka ensimmäisenä virolaisena laivana ylittää päiväntasaajan ja purjehtii Kap Hornin ympäri
1851 – Munasolun toimintaperiaatteen selvittänyt kuulu biologi Karl Ernst Ritter von Baer vierailee Hiidenmaalla
1863 – Taiteilija Johannes Köler maalaa Vaemlan kartanossa, Hiidenmaata kuvaavia töitä valmistuu tusinan verran. Kärdlan uusi kivikirkko siunataan
1866 – Emmasten kihlakunta muodostetaan, vuotta myöhemmin rakennetaan uusi kivikirkko
1873 – Säveltäjä Rudolf Tobias syntyy Käinan lukkarin talossa
1874/75 – Ristnan ja Tahkunan majakkaa rakennetaan
1884 – Baptismi leviää Hiidenmaalla
1890-luku – Kolme ortodoksikirkkoa valmistuu
1908 – Mänspäen kylä saa uuden kirkon
1911 – Viron ensimmäinen tekokuitutehdas Viscosa rakennetaan Kõrgessaareen
1913 – Sähkö saapuu Hiidenmaalle, Kärdlassa esitetään elokuvia
1917/18 – Saksan miehitysaika
1918 – Hiidenmaasta tulee osa itsenäistä Viron tasavaltaa
1919 – Maareformin mukaisesti kaikki kartanot joutuvat luovuttamaan maansa ja omaisuutensa
1924 – Hiidenmaalla kuunnellaan ensimmäistä radiolähetystä
1924 – Ensimmäinen linja-autoliikenteen reitti avataan
1926 – Ensimmäinen Hiidenmaan laulupäivä
1934 – Ensimmäinen Hiidenmaan maalaisnaisten päivä Käinassa
1937 – Teollinen turpeentuotanto aloitetaan
1938 – Kärdla saa kaupunkioikeudet
1939 – Neuvostoliiton sotilastukikohtien rakentaminen alkaa
1940 – Neuvostoliitto miehittää Viron, Hiidenmaa mukaan lukien
1941 – Ensimmäinen asukkaiden kyyditys Siperiaan, sota saavuttaa saaren, verkatehdas poltetaan, Saksan miehityskausi alkaa
1944 – Neuvostoliiton joukot valtaavat saaren uudelleen
1948 – Ensimmäinen kolhoosi Käina Säde perustetaan, Nõukogude Hiiumaa – paikallislehden ensimmäinen numero ilmestyy
1949 – Toinen kyyditys Siperiaan, kalastuskolhoosi Hiiu Kalur perustetaan
1961 – Kalatehdas aloittaa toimintansa Kõrgessaaressa
1989 – Kõpun majakan peruskorjaus alkaa, Länsi-Viron saariston biosfäärialue muodostetaan
1990 – Ensimmäiset yleismaailmalliset hiidenmaalaisten päivät, Hiidenmaan maakunta muodostetaan uudelleen
1991 – Viro julistautuu jälleen itsenäiseksi
1993 – Viimeiset neuvostojoukot lähtevät saarelta
1996 – Hiidenmaan maakunnan lippu ja vaakuna rekisteröidään virallisesti
2017 – Viron kuntauudistuksen yhteydessä neljä Hiidenmaan kuntaa yhdistyy yhdeksi Hiidenmaan kunnaksi.